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Henry Roth lleva una vida envidiable en el paraíso Hawaiano, y pasa una noche con hermosas turistas que buscan una aventura isleña. Es una dulce vida sin compromisos de pareja hasta que conoce a Lucy. Los dos hacen química de inmediato, pero al siguiente día ella actua como si nunca lo hubiera visto antes pues padece de pérdida de memoria a corto plazo, y cada noche olvida lo que sucedió durante el día. Pero un hombre enamorado haría lo que fuera necesario para ganarse a la mujer de sus sueños por lo que Henry desafía el reto de enamorarla nuevamente cada día usando las ideas más creativas que hayas visto jamás.